Lo más característico de esta dilatada
calle es la Puerta de Toledo, un precioso resto de la arquitectura militar del
siglo XIV, mandada construir por Alfonso XI en 1328, según reza en una
inscripción que se encuentra sobre el arco por la parte interior de la ciudad,
a la que ya aludimos anteriormente, traducida en 1891 por el entonces obispo
Casimiro Piñera. Esta puerta, junto al resto arquitectónico llamado "El
Torreón", aparecen como los de más antigüedad de la población.
Carente de toda atención, la Puerta de Toledo permanecía al inicio del siglo XX en un acusado estado de ruina." En esta calle poseía su casa el laureado militar ciudarrealeño general Aguilera. Y en una vieja casa de la plazuela de la Merced tuvo su estudio el famoso pintor Carlos Vázquez.
El cruce de las calles de Toledo-María Cristina Calatrava-Feria -lugar muy angosto-, llamado "las Cuatro Esquinas", era el "mentidero" de la capital. La "Guía de Ciudad Real", que publicó la imprenta Rubisco en 1869, decía: "Tiene lugar la feria en los ocho días que median del 15 de agosto al 22 del mismo mes. Durante ellos la plaza de la Constitución y las calles de la Feria y Mercado Nuevo son los puntos de más reunión, y especialmente el día 15 por tener lugar la procesión de la Virgen del Prado, y el 16 y 17 en los cuales suele haber corridas de toros".
José Golderos Vicario: “Ciudad Real. Siete Siglos a Través de sus Calles y Plazas, 1245-1945”, páginas 92 y 93
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